【化学】クライゼン(Claisen)縮合反応

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~はじめに~

  • 基礎講座(もどき)
  • 国試レベルの内容をとにかく簡単に!スピーディーに!
  • 手を動かしながら反応を確認!(ただし難しいことはしない)
  • 電子の動きや反応機構を詳しく知りたい方は、教授へ質問!参考書に戻ろう!

こんにちは。YYKです。私は国試勉強の中で化学は好きな方でしたが、細かい反応機構が一つ一つ分かっているかと言えば、NOです。

化学については「いかに楽するか」を考えていました。しっかり理解して解法を導きだすことが一番いいとは思いますが、国試はマークシート形式です。

電子の動きは全部書けなくてもOK!!大丈夫!

化学は苦手な方も多いと思うので、ポイントを確認しながら見ていきましょう。

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目次

クライゼン(Claisen)縮合反応

クライゼン縮合反応とは?どんな反応をするの?

手書きを撮っているので見にくいと思いますが、まず眺めて確認してみよう。

こんな反応ですよね。

うんうん。と思ってくれれば大丈夫。

クライゼン縮合反応のポイント

★クライゼン縮合が起こる条件やポイント★

2分子間で起こる反応

α水素をもつエステル

塩基存在下

この時点で分からない言葉が出てきたかもしれませんが、大丈夫!

ザッと確認するとこんな感じ↓

一つ一つ見ていこう!

ポイント① 2分子間で起こる反応

構造の前に「2」と書かれていたら、

  • クライゼン縮合反応
  • アルドール反応

まずこの2つの反応を疑おう。(例外もありますが、基本はこの形)

※アルドール反応についてはまた別で書きます。

構造に戻ってみると…

「2」って書いてる!

ポイント② α水素をもつエステル

まずα水素とは何か?確認しよう。

黄色で囲っているカルボニル炭素(C=O)

の、隣の炭素(C)

に、付いている水素(H)のこと。

こんな認識でいけると思います。とりあえず、C=O付近は注意して見てみること!

もう一つの条件としてはエステル

うんうん、-COO-構造になってる!

α水素が条件になっているので、ケトン(C=O)やエステル(-COO)があるのかな?と考えることもできる為、この辺は大丈夫かと思います。

クライゼン縮合の場合はエステル!

これは覚えておこう。


では!ここまでのおさらい。

以下の構造が各2分子ずつある場合、クライゼン縮合反応が起こるか考えてみよう。

1)

2)


解答:1)(反応が起こる)、2)×(起こらない)


1)まず、炭素が見にくいので書き直そう。ここはしっかり書くのがおすすめ!

2)こっちも同じように

α水素があるかは構造を書き直せば見えてくるので、ここは手を動かして練習しよう!

ポイント③ 塩基存在下

ここまで詳しく見なくても解ける問題が多いと思いますが、一応。

下のポイント③に注目。

「塩基」は大抵これでくる!

NaOC2H5

最終確認として頭の片隅に☆

【練習】クライゼン縮合反応

★2分子はしっかり書くこと (1分)

書けたら次のステップへ!

★エステルの性質を知っておこう

下の矢印は、国試までに何回も書くことになるので、これは覚えてしまおう。トップにも書きましたが、詳しい電子の動きが知りたい方は参考書に戻ろう!

ポロっととれやすいんだな~ふ~ん でOK!

YYKは学生時もテキトウだったので、こんな感じでいきます(笑)

★エステルの性質

ポロっと取れた後の反応(↓)

電子足りないとか書いていますが、「右構造のα水素が取れて、左のカルボニル炭素にそのままくっついていくんだな」といった認識でOK!

何回も書いていけば、スムーズにできるようになります。

実際に書いてくっつけてみよう!(2分)

完成!

【演習】クライゼン縮合反応

以下の問題を解いてみよう!(5分)

解答




3問目は少し応用でした。α水素を持っている方が求核付加していきます。

左側はエステルの一部(-OC2H5)が取れているだけ!最後は、基本的なクライゼン縮合反応と同じです。


最後に

ケトンやエステルの反応を飛ばしていきなりクライゼン縮合反応を書いていきましたが、ポイントさえ押さえれば化学も怖くない!

苦手な人は化学で65%を目指すのではなく、40%~50%は得点できるようにまず頑張っていこう!

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『【化学】クライゼン(Claisen)縮合反応』へのコメント

  1. 名前: 投稿日:2017/09/12(火) 19:38:07 ID:925ace4a7 返信

    めっちゃ字がきれいですね\(^ω^)/
    化学、できなくてしょんぼりしてます笑

    • 名前:ビッツ 投稿日:2017/09/14(木) 20:23:23 ID:d785d32d9 返信

      アナログ字で申し訳ないです!;;
      コメントありがとうございます。化学を含め基礎科目が得意でも、満点を取ることは難しい科目です。
      ですので最低限、みんなが取れている問題(60%以上)を徹底して演習を行えば十分だと思いますよ♪
      その分を他科目で補っていけば点は取れてくるはずです。経験上、秋以降は衛生、薬理、薬剤に力を入れると強いと感じます。
      応援しています!